En la isla jugó con el elenco de su provincia y empezó a alcanzar reconocimiento por la velocidad de sus envíos y sus impactantes cifras de ponches. Integró varias selecciones nacionales, entre ellas la que asistió al Clásico Mundial de 2009, y ese mismo curso abandonó la escuadra cubana que participaba en el tradicional torneo de Rotterdam.
En enero del año siguiente estampó su firma en un contrato con los Rojos de Cincinnati y en el propio 2010 vivió su bautismo de fuego en MLB. Ha jugado también con Yanquis de Nueva York, Cachorros de Chicago (allí ganó la Serie Mundial de 2016), Reales de Kansas City y Vigilantes de Texas, monarcas en 2023.
Chapman ha sido convocado al Juego de Estrellas en siete ocasiones y hace unos días recibió el certificado que lo acredita como dueño del Récord Guinness por el lanzamiento más rápido (105.8 mph), registrado el 24 de septiembre de 2010 en un encuentro entre Rojos y Padres.
